Η σημασία του Αλέξανδρου για την αμέσως επόμενη γενιά επιβεβαιώνεται από τον αριθμό των έργων που γράφτηκαν σχετικά μ’ αυτόν, που τα γνωρίζουμε έμμεσα, επειδή χρησιμοποιήθηκαν από μεταγενέστερους ιστορικούς, των οποίων το έργο διασώθηκε, κατά κύριο λόγο από τον Αρριανό και τον Κούρτιο.  Ίσως η πιο αξιόπιστη παράδοση να είναι αυτή που υπογραφόταν από τον Πτολεμαίο, τον πρώτο Μακεδόνα βασιλιά της Αιγύπτου, ο οποίος έγραψε τα Απομνημονεύματά του από την εκστρατεία, και από τον Αριστόβουλο από την Κασσάνδρεια, που υπηρέτησε υπό τον Αλέξανδρο και αργότερα συνέταξε ένα μάλλον υπερβολικά κολακευτικό πορτρέτο του. Πηγή και των δύο υπήρξε το έργο του Καλλισθένη, τον οποίο ο Αλέξανδρος είχε ορίσει ως επίσημο ιστορικό του, αργότερα όμως τον εκτέλεσε. Όσον αφορά τη δημώδη παράδοση, αυτή οφείλεται στον Κλείταρχο από την Αλεξάνδρεια, ο οποίος στα τέλη του 4ου αιώνα έγραψε μια ιστορία του Αλέξανδρου, στηριζόμενη σε πρωτογενείς μαρτυρίες. Στις ιστορίες που έφθασαν έως εμάς περιλαμβάνονται παραδείγματα και των δύο παραδόσεων. Κατά την ελληνιστική περίοδο οι ιστορικοί ήταν πολυάριθμοι, ελάχιστα όμως των έργων τους σώζονται. Για την περίοδο από το 229 και εξής διαθέτουμε από τον Πολύβιο τον Μεγαλοπολίτη, τον μοναδικό ιστορικό της ελληνιστικής εποχής του οποίου σώζεται το μεγαλύτερο τμήμα του έργου του, την πρώτη σχεδόν σύγχρονη με τα γεγονότα αφήγηση. Μάρτυρας σημαντικών γεγονότων, ένας από τους βασικούς λόγους που διασώθηκε το έργο του είναι ότι διαβάστηκε και αντιγράφηκε ευρέως. Εκτός από τον Θουκυδίδη, το έργο του Πολύβιου είναι το μοναδικό έργο σε ολόκληρη την ελληνική ιστοριογραφία που μπορεί να χαρακτηριστεί επιστημονικό, τουλάχιστον ως προς τη μεθοδολογία και τις προθέσεις, μολονότι και αυτός και ο Θουκυδίδης πρωτίστως είναι λογοτέχνες και λιγότερο ψυχροί παρατηρητές. Από το 301 έως το 229, οπότε ξεκινά η αφήγηση του Πολύβιου, δεν υπάρχει καμία συνεχής ιστορική αφήγηση. Υπάρχει μόνο μια περιγραφή, και αυτή από δεύτερο χέρι, ενός χαμένου έργου, γραμμένου στα τέλη του 1ου αιώνα π.Χ. ή στις αρχές του 1ου μ.Χ. Πρόκειται για τις Historiae Pilippicae (Φιλιππικές ιστορίες) του Πομπήιου Τρώγου, που καλύπτουν την Εγγύς Ανατολή στα πρώτα χρόνια της ελληνιστικής εποχής, τη Μακεδονία, τα ελληνιστικά βασίλεια και τις ήττες που υπέστησαν από τη Ρώμη και την ιστορία των Πάρθων. Ο τελευταίος μεγάλος ιστορικός, με ιδιαίτερη σημασία για την ύστερη ελληνιστική εποχή, είναι ο Αππιανός από την Αλεξάνδρεια (τέλη 1ου – μέσα 2ου αιώνα μ.Χ.).

Οι γραμματειακές πηγές για τα γεγονότα που προηγήθηκαν της ρωμαϊκής κατάκτησης παρουσιάζουν κενά. Για παράδειγμα, οι ιστορικοί διαφωνούν για το αν η Αθήνα υπήρξε για μια περίοδο υπό την κυριαρχία του Μακεδόνα Αντίγονου Β΄ Γονατά. Ασάφειες επίσης υπάρχουν για τη χρονολόγηση του Χρεμωνίδειου Πολέμου τη δεκαετία του 260. Μάχες και ναυμαχίες, όπως της Κω και της Άνδρου στα μέσα του 3ου αιώνα, δεν έχουν παγιωθεί χρονολογικά. Υπάρχουν επίσης και άλυτα αινίγματα, όπως η εξέγερση του Πτολεμαίου «υιού» στην Έφεσο τη δεκαετία του 260. Ένα ιδιαιτέρως δυσάρεστο παράδειγμα «ανεξερεύνητης περιοχής» είναι η ιστορία των τελευταίων Ελλήνων ηγεμόνων της Βακτρίας (βόρειο Αφγανιστάν), για μερικούς από τους οποίους μοναδικές μαρτυρίες είναι τα νομίσματα που έκοψαν. Όλα αυτά δημιουργούν την εντύπωση πως τα προβλήματα στη μελέτη της ελληνιστικής ιστορίας και του ελληνικού πολιτισμού είναι ανυπέρβλητα και ότι η σπανιότητα των πηγών εξηγεί το μικρό σχετικά συγγραφικό ενδιαφέρον για την ελληνιστική ιστορία.

Ένας από τους πλέον συζητημένους όρους στη μελέτη του αρχαίου κόσμου είναι ο όρος «ελληνιστική». Παράγωγο του ρήματος ελληνίζω, που σημαίνει «συμπεριφέρομαι ως Έλληνας», «υιοθετώ ελληνικές συνήθειες» ή «μιλώ ελληνικά», συνεπώς και κατ’ επέκταση του εθνωνυμίου Έλλην, πρόκειται για νεολογισμό προερχόμενο από τον όρο Hellenismus, που χρησιμοποίησε ο Πρώσος ιστορικός Γ. Γκ. Ντρόυζεν τον 19ο αιώνα για να περιγράψει την περίοδο κατά την οποία η διάδοση του ελληνικού πολιτισμού σε χώρες του μη ελληνόφωνου κόσμου έλαβε νέα ώθηση μετά την εισβολή του Αλέξανδρου στην Ασία.

Ο «ελληνικός κόσμος» στον οποίο αναφερόμαστε εν προκειμένω, ποτέ δεν είχε περιοριστεί στα όρια του σύγχρονου ελληνικού κράτους. Οι ελληνικές πόλεις-κράτη από παλιότερους χρόνους είχαν διασπείρει αποικίες σε όλα τα παράλια της Μεσογείου και του Εύξεινου Πόντου, και κυρίως στη Σικελία και τη νότιο Ιταλία. Στο βιβλίο του Γκρέιαμ Σίπλυ –καθηγητή Αρχαίας Ιστορίας στη Σχολή Αρχαιολογίας και Αρχαίας Ιστορίας του Πανεπιστημίου του Λέστερ– ο όρος «ελληνιστικός» διατηρείται, αποκλειστικά, ως χρονολογικό ορόσημο. Κατά τον Σίπλυ, όπως όλες οι «περίοδοι» της Ιστορίας, έτσι και η ελληνιστική αποτελεί εν πολλοίς αυθαίρετη κατασκευή. Ο ορισμός καταληκτικής χρονολογίας είναι δυσχερέστατος και καμιά σχετική απόπειρα δεν φαίνεται απολύτως πειστική. Η ελληνική κυριαρχία τερματίστηκε δίνοντας τη θέση της στη ρωμαϊκή κατά την περίοδο μεταξύ 168 π.Χ. και 72 μ.Χ. και σε διαφορετικό σημείο για κάθε επιμέρους περιοχή. Στο ερώτημα αν η περίοδος μετά τον Αλέξανδρο έχει εγγενώς ιδιαίτερα χαρακτηριστικά, η απάντηση είναι προτιμότερο να στηρίζεται στους άξονες της κοινωνίας, της οικονομίας και της κουλτούρας και τούτο προκύπτει λόγω της πληθώρας των εναλλακτικών πολιτικών ή στρατιωτικών γεγονότων που θα μπορούσαν να επιλεγούν ως ορόσημα.

Ο Γκρέιαμ Σίπλυ έπειτα από κριτική προσέγγιση παλαιότερων γενικεύσεων για την ελληνιστική περίοδο και αξιοποίηση των πιο πρόσφατων δεδομένων της ιστορικής και αρχαιολογικής έρευνας, ιδιαίτερα στον ελλαδικό χώρο, καταθέτει μια μείζονα συμβολή στη μελέτη της ελληνιστικής περιόδου. Προάγει τη συνθετική θεώρηση της εποχής από τον θάνατο του Αλέξανδρου έως το Άκτιο με κατευθυντήρια αρχή ότι τα ιστορικά γεγονότα, η κοινωνία και η κουλτούρα συγκροτούν ένα ενιαίο όλο. Στα δέκα μεγάλα κεφάλαια που συγκροτούν το βιβλίο ο Γκρέιαμ συνδυάζει την ιστορική αφήγηση με την κοινωνία και την κουλτούρα. Εν προκειμένω αυτή η διαίρεση αποδεικνύεται χρήσιμη, γιατί έτσι αναδεικνύονται πιο συγκροτημένα οι επιμέρους όψεις του ελληνιστικού πολιτισμού: η κοινωνία, η οικονομία, η θρησκεία, οι επιστήμες, η τέχνη και η λογοτεχνία. Παράλληλα, όμως, οι φίλοι της πολιτικής-στρατιωτικής ιστορίας μπορούν να επικεντρώσουν το ενδιαφέρον τους σε σχετικά κεφάλαια, προσπερνώντας τις προσεγγίσεις στην κοινωνία και την κουλτούρα. Η εξαιρετική έκδοση, άριστα επιμελημένη, συνοδεύεται από πλούσιο εικονογραφικό υλικό, χάρτες, πίνακες και διαγράμματα. Πρόκειται εντέλει για ένα έργο που βοηθά τον φιλομαθή αναγνώστη να διατηρεί τον προσανατολισμό του μέσα στον ελληνιστικό λαβύρινθο.